تعد Grand Theft Auto: The Ballad of Gay Tony التوسعة الثانية للعبة GTA 4، والصادرة في أكتوبر 2009 لأجهزة PS3 و Xbox 360، كما صدرت بشكل مستقل مع التوسعة الأولى بعنوان Grand Theft Auto: Episodes from Liberty City في عام 2010.

في عام 2008، وبعد أن شهد عملية السطو على Bank of Liberty، يلتقي لويس فرناندو لوبيز برئيسه وشريكه التجاري، مالك الملهى الليلي “جاي” توني برينس. يواجه توني صعوبة في إدارة نوادي Maisonette 9 و Hercules، ويقترض أموالًا من عائلة أنشلوتي الإجرامية وموري كيبوتز، لينتهي به الأمر ميدونًا بشدة.

يجد لويس نفسه يعمل مع موري وروكو بيلوزي، وهو مجرم من عائلة أنشلوتي، لسداد ديون توني، وفي الوقت نفسه، يساعد أصدقائه تجار المخدرات – أرماندو توريس وهنريكي بارداس – في عدة صفقات فاشلة. كما يساعد يوسف أمير، مطور عقارات إماراتي مهتم بشراء نوادي توني، في سرقة مروحية هجومية واستخدامها لقتل عدة تجار أسلحة وعربة مدرعة وقطار أنفاق. يتضايق لويس من عدم قدرة توني على السيطرة على نواديه والمشاكل المستمرة التي يسببها من ديونه واستخدام المخدرات، لكنه في النهاية يسوي أموره مع موري.

يخطط توني لاحقًا لشراء ماس مهرب بقيمة 2 مليون دولار لبيعها بسعر أعلى، ولكن تتعرض الصفقة لكمين من قبل أعضاء عصابة الدراجات النارية The Lost، بقيادة جوني كليبيتز، مما أدى إلى وفاة صديق توني إيفان موس وفقدان الماس.

سرعان ما يحدد توني الماس المسروق، ويجعل لويس ينصب كمينًا للتبادل بين جوني ونيكو بيليك والمافيا اليهودية لاستعادة الماس، وخلال هذا الوقت، يتولى لويس أيضًا وظائف لزعيم الجريمة الروسي راي بولجارين، الذي يعرض المساعدة في تغطية ديون توني، لكنه ينقلب عليهم عندما يكشف أنه كان المالك الأصلي للماس.

سرعان ما يأمر دون جيوفاني أنشلوتي لويس وتوني بتبادل الماس كفدية لابنته جرايسي، التي اختطفها نيكو، وفي النهاية، ضاع الماس عندما اعترض بولجارين عملية التبادل، على الرغم من أن لويس وتوني تمكنا من إنقاذ جرايسي وإعادتها إلى والدها.

يلتقي روكو بلويس في وقت لاحق وينصحه بقتل توني للحصول على رضا بلجارين وعائلة أنشلوتي، أو أنهما سيتعرضان للقتل. على الرغم من تفكير لويس في تنفيذ ذلك، إلا أنه في النهاية يرفض ويصد هجوم رجال بلجارين عندما يهاجمون Maisonette 9، وبعد اتخاذ قرار بالانتقام، يخبر لويس توني بالاختباء بينما يقوم بإفساد عمليات المخدرات الخاصة ببلجارين.

عندما يعلم لويس أن بلجارين يستعد لمغادرة المدينة، يطارده بمساعدة يوسف ويقتله على متن طائرته الخاصة، وفي هذه الأثناء، يرمي بلجارين قنبلة يدوية، مما يؤدي إلى تدمير الطائرة، لكن لويس يتمكن من القفز بالمظلة والهرب.

بعد عودة لويس إلى توني، يقرران إعادة افتتاح النوادي، ويرفضان عرض يوسف لبيعها له، لأنهما يفضلان الاحتفاظ بالنوادي كـ “مصلحة عائلية” في الوقت الحالي. في مكان آخر، تم العثور على الماس في سلة المهملات من قبل أحد المحاربين القدامى في حرب فيتنام، والذي قام ببيعه وغادر إلى Vice City.